Sintesis de bis-para-tetrahidroquinolinas via Imino Diels Alder y su actividad antiparasitaria.

Abstract

Utilizando la técnica de síntesis de compuestos tetrahidroquinolínicos de multicomponentes se lograron sintetizar 6 series de compuestos p- tetrahidroquinolínicos partiendo de una amina, un alqueno (2-vinil-2-pirrolidona), un aldehido (4- nitrobenzaldehido) y utilizando el tricloruro de bismuto como catalizador. Posteriormente y apoyado en reacciones de reducción y oxidación se logró obtener derivados de los compuestos base previamente sintetizados. Además se logró sintetizar la bis- para- tetrahidroquinolina utilizando como método de síntesis nuevamente la reacción de condensación de multicomponentes. (cicloadición de Imino- Diels- Alder). Tomando en cuenta las propiedades farmacéuticas de los compuestos de la familia de las quinolinas, los compuestos obtenidos en la primera etapa fueron probados contra Acanthamoeba castellanii, una ameba de vida libre que actualmente es uno de los principales agentes causantes de queratitis en pacientes que utilizan lentes de contacto. El test de sensibilidad de este parásito a los compuestos estudiados se realizó sembrándolo en agar no nutriente suplementado con una dilución de E. coli en solución de PAGE, la bacteria utilizada fué obtenida desde un cultivo 24 horas; el compuesto fue impregnado en sensidiscos de papel filtro a diferentes concentraciones, 2 mg, 200ug, 100 ug, 50 ug y 25 ug. De los seis compuestos estudiados solo uno logró inducir de manera considerable la aparición de quistes (mecanismo de resistencia) de Acanthamoeba castellanii a las 24 horas de incubación. Dicho compuesto no presentaba sustituyente en la molécula base de tetrahidroquinolina.