Sintesis de Bis-Meta-Tetrahidroquinolinas via Imino Diels-Alder

Abstract

Uno de los compuestos más estudiados pertenece a la familia de los alcaloides, debido a sus interesantes propiedades farmacológicas, estos compuestos son los llamados compuestos quinolinicos. Muchos de los derivados de estos compuestos pueden actuar como potentes agente analgésico, hipertensores, amebicidas, viricidas, antifúngicos, etc. En la actualidad, el objetivo principal de las investigaciones apuntan a la búsqueda de nuevos modelos de fuentes vegetales para la fabricación de prototipos de fármacos, mediante diferentes métodos sintéticos que permiten modificar la estructura de los compuestos existentes, con el fin de idear compuestos novedosos y ver sus características biológicas que serán la base de la fabricación en la industria farmacéutica sí se comprueba su uso en el tratamiento de patologías existentes. En la presente tesis se procedió a detallar la vía de síntesis, la reacción de reducción (hidrogenación) y de oxidación (aromatización) de diferentes compuestos tetrahidroquinolinicos; además, métodos de análisis espectroscópicos, técnicas cromatográficas y posibles usos biológicos de compuestos quinolinicos encontrados. Los compuestos obtenidos de las diferentes reacciones mencionadas fueron analizados mediante técnicas espectroscópicas, dentro de las cuales, se utilizara los estudios de 1H-RMN, 13C-RMN, IR y DEPT. Se logro sintetizar nuevos compuestos diferentes a los compuestos que se esperaba, ya que no se logro sintetizar las bis-meta –tetrahidroquinolinas, sino compuestos derivados de 2-(N,N-1-(2’oxopirrolidinil-1’)etil-3-aminofenil)-quinolina, esto se pudo deducir al analizar los espectros de RMN de dichos derivados que concuerdan totalmente con la molécula y no se asemejaba a los resultados esperados de las bis-metatetrahidroquinolina. Las moléculas obtenidas serán sometidas a diferentes ensayos en busca de una posible utilización farmacológica.